«Полліанна дорослішає» поділяється на 2 частини. У першій події відбуваються приблизно через два роки після перелому хребта. Полліанні доводиться переїхати на літо до Бостона разом із Рут Керью, оскільки її тітці та доктору Чілтону треба виїхати. Друга частина історії відбувається кілька років потому, коли Полліанні вже двадцять. Вона й її тітка переживають нелегкі часи у зв’язку зі смертю близької людини. Щоб заробити грошей, Полліанна та її тітка змушені брати до свого дому постояльців, зокрема Джиммі Біна. Дорослішання приносить не лише радощі, а й сум, навіть Полліанні буває важко зберігати свій звичний життєрадісний вигляд, але друзі та «гра в радість» допомагають пережити всі негаразди.